Toma su nombre del Castillo de Castilnovo, una antigua torre árabe (posiblemente de los siglos VIII o X) que fue reedificada en el siglo XII tras la reconquista por la Corona de Castilla y recibió el nombre de Castel Nuovo o Castilnovo.[1]
El territorio es repoblado durante la reconquista por la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda, quedando encuadradas sus localidades dentro del Ochavo de Prádena.[2]
Pasó a distintas manos, entre ellas al condestable Álvaro de Luna y a don Juan Pacheco, marqués de Villena.
Fernando el Católico adquirió el castillo y sus villas circundantes al marqués de Villena, y lo entregó en dote a su hija natural doña Juana de Aragón, con el objeto de asegurar su matrimonio con el condestable don Bernardino de Velasco, I duque de Frías.
Posteriormente pasó por herencia a su hija, la primera condesa de Castilnovo, quien también fue duquesa consorte de Frías. Tras la muerte de ella sin descendencia, y tras numerosas disputas con los sucesores de la Casa Ducal de Frías, pasó conforme a la sucesión irregular establecida en el mayorazgo, hasta la extinción de dicha institución en el siglo XIX, cuando los sucesores vendieron el castillo y sus estados, desmembrándose los estados de Castilnovo en distintas partes y en distintos poseedores.